Im seit langem in der Stadt etablierten Gimmi's, Via Cellini 2, wird Pop für die breite Masse gespielt.
Wie man es von dem jungen, kosmopolitischen Mailand erwartet, ist das Nachtleben sehr lebhaft. Die Abende beginnt man mit dem Passegiata, einer kulturellen Eigenheit Italiens, wo jedermann möglichst schick gekleidet auf den zentralen Straßen auf- und abgeht, um zu sehen und gesehen zu werden. Zwar ändern sich die Zentren der Passegiate in Mailand hin und wieder, die Galleria Vittorio Emmanuele II. und die Fußgängerzonen der Innenstadt entlang der Via Dante sind jedoch stets geeignete Orte, an denen man das Ganze beobachten kann. Anders als im restlichen Italien gibt es in Mailand nicht nur gute italienische Kost in den Pizzerien und regionale Küche (man sollte unbedingt das mit Safran gewürzte Risotto Alla Milanese im vortrefflichen Biffi Scala an der Piazza della Scala probieren), sondern auch eine Fülle an ausländischen Lokalen. Da man in Mailand eifrig Londons und New Yorks Vielfalt nachzueifern versucht, findet man viele chinesische, japanische, griechische, texanisch-mexikanische, spanische und thailändische Restaurants vor.
Ein typisches Merkmal Mailands - wie auch anderer moderner europäischen Städte - ist die Unmenge an Restaurant-Bars, die versuchen, ihre Gäste den ganzen Abend über zu halten, und wo man gemütlich essen kann oder auch nur eine Flasche Wein trinkt. Es ist jedoch üblicher, während des Abends zwei oder drei verschiedene Lokale aufzusuchen und dabei gesellschaftliches Know-how zu zeigen sowie bella figura (diese häufig benutzte italienische Phrase bedeutet, dass man weiß, was abläuft). Viele gute Bars und Cafés findet man im Bezirk Navigli, in der Nähe der Kanäle im Südwesten der Stadt, bis zur Porta Ticinese. Nördlich des Doms, in der Gegend rund um die Brera-Gemäldegalerie, befinden sich in vielen Boutiquen angenehme Cafés, aber auch Restaurants und Clubs. Die meisten Bars und Restaurants sind bis spät geöffnet (01.00 Uhr), und wer noch viel Energie hat, geht anschließend in einen der bis 04.00 Uhr geöffneten Clubs (Discoteca, die meisten sind montags geschlossen).
Mailands Kulturszene ist interessant und vielfältig, und hat sowohl für die traditionelleren Puristen als auch für die an der Avantgarde Interessierten das Passende zu bieten. Ein Besuch der Scala ist unvergesslich und sollte bei jedem ausländischen Besucher an allererster Stelle stehen. Italienisch Sprechende sollten auch die Bühne nicht außer Acht lassen, da das Piccolo Theater das ganze Jahr über ausgezeichnete Inszenierungen zeigt, und neben der Scala zu der bekanntesten kulturellen Einrichtung der Stadt geworden ist.
Veranstaltungsverzeichnisse findet man im Internet (www.hellomilano.it oder www.corriere.it). Verzeichnisse bekommt man auch mit den ZeitungenCorriere della Sera und La Repubblica (donnerstags) und von den Touristeninformationen, welche die beiden Veranstaltungskalender Spettacoli Milano und Mese Milano herausgeben.
In Mailand finden jederzeit irgendwo Veranstaltungsreihen oder kleinere Festivals statt. Informationen sind auf der regelmäßig aktualisierten Homepage der Stadt (www.comune.milano.it) zu finden. Während der Sommermonate, besonders im Juli, finden zahlreiche Jazz-, Theater- und Tanzveranstaltungen statt. Besucher sollten auch nicht die religiösen Feste außer Acht lassen, da diese traditionellen Feierlichkeiten zu den beliebtesten und charmantesten Veranstaltungen in Mailand gehören. Besucher werden feststellen, dass die Mailänder besonders von Weihnachten angetan sind. Die Feierlichkeiten werden am 7. Dezember mit dem Fest Oh Bej, Oh Bej (seit 1288) eingeläutet und enden am 6. Januar, am Tag der Heiligen Drei Könige, mit dem Umzug des Corteo dei Re Magi. Das wichtigste Kulturzentrum Palazzo Triennale (Tel: (02) 72 43 41; Internet: www.triennale.it) befindet sich an der Westseite des Parco Sempione und ist alle drei Jahre Veranstaltungsort einer wichtigen internationalen Kunstausstellung.
Im seit langem in der Stadt etablierten Gimmi's, Via Cellini 2, wird Pop für die breite Masse gespielt.
Das Café L'Atlantique, Viale Umbria 42, ist ein guter Ort, um Pizza zu essen und gleichzeitig unter Palmwedeln sitzend einen Cocktail zu schlürfen.
Zwanglos einen Campari mit Soda trinken kann man sehr gut beim Rabarbaro Zucca im Caffe Zucca in der Galleria (dies hieß früher Il Camparino und ist die Bar, in welcher der berühmte Aperitif kreiert wurde).
Bei einem Aufenthalt in Mailand sollte man unbedingt dem Grand Café Fashion, Porta Ticinese, Ecke Via Vetere, einen Besuch abstatten, dessen Bar in der ersten Etage vor allem die Schönen und Reichen der Stadt anzieht.
Zwanglos ein paar Gläser besten italienischen Weins trinken kann man sehr gut im Il Divino, Via Filippino Lippi 2.
Ein guter Ausgangspunkt, um die Bars des Bezirks Navigli zu erkunden, ist die Magellano-Music Bar, Ripa di Porta Ticinese 23.
Eine angesagte Bar ist die hundert Jahre alte Pasticceria Ricci, Piazza della Repubblica 27. In dieser regelmäßig von Boy George besuchten Bar wird tagsüber Kuchen und Gebäck serviert, nachts gibt es hier eine Schwulendisko.
Das Alcatraz, Via Valtellina 25, das sich in einem renovierten Fabrikgebäude befindet, gehört zu den großen Clubs ( bis zu 2000 Personen). Es gibt zwei Tanzflächen, zwei Bühnen, drei Bars und eine Kneipe.
Die frühere Fabrikgegend in der Nähe der Via Savona in Porto Genova erfreut sich großer Beliebtheit. Die Bugatti Bar, Via Gaspare 7, gehört Fabrizio Ferri.
Im Hollywood, Corso Como 15, sind die Gäste etwas glamouröser, und sonntags verkehren hier besonders viele Models und Berühmtheiten.
Fans der italienischen House-Musik sind samstags gut im New Parco delle Rose, Via Fabio Massimo 36, aufgehoben, wo es offene und überdachte Bereiche gibt, in denen diverse Musikrichtungen gespielt werden.
Der Club Palestra Industria, Via Gaspare 7, ein ehemaliges Fitneßstudio, gehört der Frau von Fabrizio Ferri.
Das Pow Wow, Viale Ortles 62, in der Gegend Bocconi, ist der einzige Club, für den kein Eintritt verlangt wird. Dort kann man auch mexikanisch und italienisch essen,bevor man auf den beiden Tanzflächen zu Funk und Hip Hop tanzt.
Das Propaganda, Via Castelbarco 11, gehört zu den großen Clubs ( bis zu 2000 Personen).
Nahe der Porta Romana liegt das Rolling Stone, Corso XXII Marzo 32, der Rock-Tempel von Mailand, wo Gruppen häufig live spielen.
Der Shocking Club, Bastioni di Porta Nuova 12, versucht besonders mittwochs seinem Namen alle Ehre zu machen, wenn hier extravagante Themennächte veranstaltet werden.
Im Navigli-Bezirk befindet sich das Blues House, Via S Uguzzone 96, das bei Italienern und Ausländern gleichermaßen beliebt ist.
Ein gutes Jazz-Lokal ist das Capolinea, Via Ludovico il Moro 119.
Das Scimmie, Via Ascanio Sforza 49, konnte seinen Ruf als der beste Ort für Jazz im Herzen des Navigli-Bezirks aufrechterhalten, obwohl dort mittlerweile mehr Blues und ethnische Gigs stattfinden.
Für Rock- und Blues-Fans ist das Tangram, Via Pezzotti 52, der richtige Ort.
Für Indie-Musik ist das Tunnel, Via Sammartini 30, der richtige Ort.
Eine weitere angesehene Stätte für klassische Konzerte ist das Conservatorio Giuseppe Verdi, Via Conservatorio 12. Karten für das dort spielende Cantelli Orchestra können im voraus gebucht werden.
Mailands angesehenes Sinfonieorchester, das Orchestra Verdi, wurde 1993 gegründet und stand bis 2005 unter der Leitung von Riccardo Chailly. Es führt häufig Konzerte im Auditorium di Milano, Corso San Gottardo, auf (Do. und So. um 20:30, So. um 16:00 Uhr).
Opernliebhaber schätzen das Teatro alla Scala, Via Filodrammatici 2, das in der ganzen Welt einfach als La Scala bekannt ist. Kurz vor den Vorstellungen ist es sehr schwierig, Karten zu bekommen; allerdings gibt es einen Trick: Wenn man mindestens eine Stunde vor der Vorstellung draußen Schlange steht, kann man eine der 200 Karten für Stehplätze ergattern (etwa 30 Minuten vor Vorstellungsbeginn).
Das klassische Ballett ist in Mailand in der Scala zu Hause, in der auch die angesehene Ballettschule Scuola di ballo del Teatro alla Scala, Via Verdi 1 ihren Sitz hat.
Mailand ist seit der Gründung des Teatro Piccolo von Giorgio Strehler und Paolo Grassi 1947 zu einer treibenden Kraft in der italienischen Theaterszene geworden. Die Theatertruppe hat ein Repertoire aus internationalen, klassischen und experimentellen Stücken, die in drei verschiedenen Theatersälen aufgeführt werden. Besucher haben die Wahl zwischen dem Teatro Grassi in der Via Rovello, dem experimentellen Teatro Studio in der Via Rivoli und dem neuen Teatro Strehler in Largo Greppi. Die Theaterkasse befindet sich in der Via Rovello 2.